5a-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-8-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one | 167276-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: 5a-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-8-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one
• CAS: 167276-18-8
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₄
• 分子量: 602.465
• InChiKey: MCLOJSNUBFDKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 原儿茶酸 、 2,4,6-三羟基苯甲酸 、 5a-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,11a-trihydroxy-8-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)chromeno[2,3-b][1,4]benzodioxin-12-one 、
  参考文献：
  名称：

  辣根过氧化物酶用l-半胱氨酸修饰槲皮素

  摘要：

  摘要 辣根过氧化物酶是众所周知的过氧化物酶家族成员，可催化黄酮类和酚类底物氧化成游离苯氧基或半醌自由基。本研究的目的是研究辣根过氧化物酶在 l-半胱氨酸作为亲核剂存在下体外氧化槲皮素，及其对先前形成的半醌和醌型代谢物的影响。所得结果表明，在没有l-半胱氨酸的反应中存在几种产物，例如槲皮素醌甲基化物、间苯三酚羧酸、原儿茶酸以及槲皮素异二聚体和槲皮素异二聚体的衍生物。另一方面，在 l-半胱氨酸的存在下，仅获得了三种产物，槲皮素醌甲基化物和两种新的槲皮素异构单半胱氨酸衍生物，质量为 exp。

  DOI：

  10.1080/10242422.2016.1247829

文献信息

• Modification of quercetin with <scp>l</scp>-cysteine by horseradish peroxidase
  作者：Sasa Savic、Silvio Keckes、Zivomir Petronijevic

  DOI：10.1080/10242422.2016.1247829

  日期：2016.9.2

  Abstract Horseradish peroxidase is a well-known member of the peroxidase family that catalyzes oxidation of flavonoids and phenolic substrates to free phenoxyl or semiquinone radicals. Aim of this study was to investigate in vitro oxidation of quercetin by horseradish peroxidase in the presence of l-cysteine as nucleophilic agent, and its influence on previously formed semiquinone- and quinone-type

  摘要 辣根过氧化物酶是众所周知的过氧化物酶家族成员，可催化黄酮类和酚类底物氧化成游离苯氧基或半醌自由基。本研究的目的是研究辣根过氧化物酶在 l-半胱氨酸作为亲核剂存在下体外氧化槲皮素，及其对先前形成的半醌和醌型代谢物的影响。所得结果表明，在没有l-半胱氨酸的反应中存在几种产物，例如槲皮素醌甲基化物、间苯三酚羧酸、原儿茶酸以及槲皮素异二聚体和槲皮素异二聚体的衍生物。另一方面，在 l-半胱氨酸的存在下，仅获得了三种产物，槲皮素醌甲基化物和两种新的槲皮素异构单半胱氨酸衍生物，质量为 exp。