4-(3-Nitrobenzoyloxy)pyridin | 74669-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(3-Nitrobenzoyloxy)pyridin
• 英文别名: 4-pyridyl 3-nitrobenzoate；Pyridin-4-yl 3-nitrobenzoate
• CAS: 74669-56-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄
• 分子量: 244.207
• InChiKey: INKRMSARECIIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  423.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Nitrobenzoyloxy)pyridin 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  乙腈中X取代的4-吡啶基X取代的苯甲酸酯氨基分解中取代基X的电子性质决定了反应机理

  摘要：

  据报道，动力学研究了4-吡啶基X-取代的苯甲酸酯5a – i的氨解。对于在苯甲酰基部分（5a - d）中具有强吸电子基团的底物的反应，拟一级反应速率常数（k obsd）与[胺]的曲线向上弯曲，但对于那些带有苯并甲氧基的底物的反应则呈线性关系。给电子基团（5e – i），表明取代基X的电子性质决定了反应机理。所述ķ 1 ķ 2 / ķ -1和ķ 1 ķ 3 / ķ从k obsd / [胺]对[胺]的线性图的截距和斜率分别计算出–1值。哈米特情节为ķ 1 ķ 2 / ķ -1包含两个相交的直线，而汤川-津野情节表现出与ρ优异的线性相关X = 0.41和- [R = 1.58，这意味着非线性哈米特情节是不是由于速率确定步骤的改变，但是是由于具有通过共振相互作用而具有给电子基团的底物的稳定化引起的。小ρ X表明ķ 2 / ķ -1比率几乎不受取代基X的性质的影响。3,5-二硝基苯甲酸酯5a的4-吡啶基氨解的布朗斯台德图对于k

  DOI：

  10.1021/jo300961y
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-Nitrobenzoyloxy)pyridin
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基 X 取代苯甲酸酯的氨解动力学研究：取代基 X 对反应性和反应机理的影响

  摘要：

  报道了 4-吡啶基 X 取代的苯甲酸酯 7a-e 与一系列脂环族仲胺在 H2O 中的亲核取代反应的动力学研究。4-苯甲酸吡啶酯 7c 反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.71。反应性低于 7c 的 2-吡啶基苯甲酸酯 6 的相应反应也产生了线性布朗斯特型图，βnuc = 0.77。反应性更强的 7c 导致更小的 βnuc 值这一事实似乎符合反应性-选择性原理。7c 的氨解已被建议通过逐步机制进行，其中中间体的分解是速率决定步骤 (RDS)。7a-e 与哌啶反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，即 ρX = 1。对于具有给电子基团 (EDG) 的底物，ρX = 47，对于具有吸电子基团 (EWG) 的底物，ρX = 0.91。相比之下，相应的 YukawaTsuno 图表现出与 ρX = 0.79 和 r = 0.56 的出色线性相关性。因此，得出的结论是，非线性哈米特图不是由于

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.6.1907

文献信息

• Effenberger, Franz; Mueck, Alfred Otto; Bessey, Eberhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2086 - 2099
  作者：Effenberger, Franz、Mueck, Alfred Otto、Bessey, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER F.; MUECK A. O.; BESSEY E., CHEM. BER., 1980, 113, NO 6, 2086-2099
  作者：EFFENBERGER F.、 MUECK A. O.、 BESSEY E.

  DOI：——

  日期：——