2-acetyl-3-tert-butyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 422270-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-tert-butyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetyl-3-tert-butylpent-4-enoate
• CAS: 422270-86-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: QVZSUABEFDMIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-tert-butyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到trans-4-tert-butyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodoenolcyclization of 2-Allyl Substituted b-Keto Esters under Thermodynamic Conditions

  摘要：

  An improved procedure for the synthesis of diastereo-enriched tetrasubstituted 4,5-dihydrofurans by using I-2-induced enolcyclization of beta-keto esters is reported. The reactions using I-2 in anhydrous MeCN are considered under thermodynamic control and the more stable trans isomers are preferentially produced.

  DOI：

  10.3987/com-04-10081
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-acetyl-3-tert-butyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds, intermediates in the synthesis of dihydrofurans

  摘要：

  A two step synthetic strategy for obtaining 2-alkenyl-1,3-dicarbonyl compounds from the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The method is based on a Knoevenagel condensation and a Michael addition using a high order organocuprate procedure, and proves to be of general value, Obtained compounds are useful starting materials for the synthesis of furan derivatives, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01173-5