4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid | 114143-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid
• 英文别名: cis-p-methyl red
• CAS: 114143-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: WCKQPPQRFNHPRJ-MSUUIHNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid 在 heptakis(6-dodecylamino-6-deoxy-)-β-cyclodextrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  cis–trans Isomerization of the Azobenzenes Included as Guests in Langmuir–Blodgett Films of Amphiphilic β-Cyclodextrin

  摘要：

  用两亲性β-环糊精和偶氮苯衍生物制备的主客体Langmuir-Blodgett薄膜中的偶氮苯由于环糊精空腔的自由体积而表现出完全可逆的光致变色行为，而反式到顺式异构化受到限制。单独用长链偶氮苯衍生物制备的纯LB膜。还研究了 LB 膜中的热顺式异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid 在 heptakis(6-dodecylamino-6-deoxy-)-β-cyclodextrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(4'-dimethylaminophenylazo)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  cis–trans Isomerization of the Azobenzenes Included as Guests in Langmuir–Blodgett Films of Amphiphilic β-Cyclodextrin

  摘要：

  用两亲性β-环糊精和偶氮苯衍生物制备的主客体Langmuir-Blodgett薄膜中的偶氮苯由于环糊精空腔的自由体积而表现出完全可逆的光致变色行为，而反式到顺式异构化受到限制。单独用长链偶氮苯衍生物制备的纯LB膜。还研究了 LB 膜中的热顺式异构化。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1

文献信息

• Stabilization of a Labile cis-Azobenzene Derivative with Amphiphilic Cyclodextrins
  作者：Hiroyuki Niino、Akira Yabe、Akihiko Ouchi、Motoo Tanaka、Yasujiro Kawabata、Shoji Tamura、Tomohiro Miyasaka、Waichiro Tagaki、Hiroo Nakahara、Kiyoshige Fukuda

  DOI：10.1246/cl.1988.1227

  日期：1988.7.5

  The cis-isomer of p-Methyl Red (cis-p-MR) was appreciably stabilized by inclusion in equimolar amphiphilic heptakis(6-alkylamino-6-deoxy)cyclodextrins (CnN-CDs) in either chloroform solution or the Langmuir–Blodgett (LB) films, as compared with that in the isolated state. Amino moieties in the cyclodextrin derivatives were found to be essential for a tight inclusion of p-MR and also for the stabilization of cis-isomer.

  在氯仿溶液或 Langmuir-Blodgett (LB) 薄膜中，对甲基红（cis-p-MR）的顺式异构体被等摩尔两亲性七（6-烷基氨基-6-脱氧）环糊精（CnN-CDs）所包合，与分离状态下的对甲基红相比，其顺式异构体得到了明显的稳定。研究发现，环糊精衍生物中的氨基对 p-MR 的紧密结合和顺式异构体的稳定至关重要。