1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-one | 86838-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-[(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy]-1-phenyl-2-propanone；1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-one
• CAS: 86838-31-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 388.582
• InChiKey: HNYBCECMDHHFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-one 、 四丁基氟化铵 生成 (1R,2S)-1-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;TANAKA, TADASU;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 26, 2653-2656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137

文献信息

• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Stereoselective reduction of α-hydroxy ketones
  作者：Tadashi Nakata、Tadasu Tanaka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87969-1

  日期：1983.1

  Reduction of α-hydroxy ketones with zinc horohydride afforded the -glycols in high stereoselectivity, while reduction of their α-(t-butyldiphenylsily)oxy derivatives with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride gave the isomeric . The structure-stereoselectivity relationship has been discussed.

  用卤化锌还原α-羟基酮得到高立体选择性的-二醇，而用双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原其α-（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基衍生物得到异构体。已经讨论了结构-立体选择性关系。