[6-[6-allyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-propylhexyloxy]-tert-butyl-diphenylsilane | 1229648-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [6-[6-allyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-propylhexyloxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• 英文别名: [6-(6-Allyl-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methoxy-5-methyl-1-propyl-hexyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane；tert-butyl-[(4R,6R,8R)-6-methoxy-9-[(2S,4R,6R)-4-(methoxymethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]-8-methylnonan-4-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1229648-38-7
• 化学式: C₃₇H₅₈O₅Si
• 分子量: 610.95
• InChiKey: MDHBSLHOWCXBMC-MZIHQXLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[6-allyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-propylhexyloxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到[6-[6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)-2-prop-2-enyloxan-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74 mg的产率得到[6-[6-allyl-4-(methoxymethoxy)tetrahydropyran-2-yl]-3-methoxy-5-methyl-1-propylhexyloxy]-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Neopeltolide Featuring a Highly Stereoselective Oxocarbenium Formation/Reduction Sequence
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo100443h

  日期：2010.6.18

  The formal synthesis of the unnatural (−)-neopeltolide core is discussed in detail. Efficient application of the Evans’ protocol for the synthesis of 1,3-syn-diols via an intramolecular hetero-Michael addition followed by reductive deprotection of the resulting benzylidene acetal allowed for swift access to the δ-lactone. Central to the synthetic approach is a tandem nucleophilic addition−diastereoselective

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。