(E)-2-butenyl diphenyl phosphate | 96233-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: [(E)-but-2-enyl] diphenyl phosphate
• CAS: 96233-05-5
• 化学式: C₁₆H₁₇O₄P
• 分子量: 304.282
• InChiKey: NLPZBYWVKDYNMR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl diphenyl phosphate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-氯-1-丁烯 、 (E)-巴豆氯
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Conversion of Allylic Alcohols to Halides via Allylic Phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30989
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-butenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  3-Phosphono-2-(N-cyanoimino)thiazolidine derivatives, new phosphorylating agents for alcohols

  摘要：

  We have developed new phosphorylating agents, 3-phosphono-2-(N-cyanoimino)-thiazolidine derivatives (3-phosphono-NCTs), which were readily synthesized by phosphorylation of NCT, and transformed primary and secondary alcohols into phosphates in good yield. The transfer of three kinds of dialkylphosphono groups [(PhO)(2)P(O)-, (EtO)(2)P(O)-, (Cl3CCH2O)(2)P(O)-] proceeded in excellent yields. Selective phosphorylation of various alcohols was also accomplished. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00312-5

文献信息

• Synthesis of Homoallylic Alcohols from Allylic Phosphates and Aldehydes with Organoaluminum Reagent Containing Al–Sn Linkage
  作者：Seijiro Matsubara、Kuni Wakamatsu、Yoshitomi Morizawa、Noriyuki Tsuboniwa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.1196

  日期：1985.4

  Treatment of allylic phosphates with the reagent prepared from n-Bu3SnLi and Et2AlCl or from SnF2 and Et2AlCl affords allyltin compounds which react with aldehydes to produce homoallylic alcohols in good yields. The formation of allyltin compounds requires the catalytic amount of Pd(PPh3)4 and proceeds with inversion of the stereochemistry predominantly.

  用由 n-Bu3SnLi 和 Et2AlCl 或从 SnF2 和 Et2AlCl 制备的试剂处理烯丙基磷酸酯，得到烯丙基锡化合物，该化合物与醛反应生成高收率的高烯丙醇。烯丙基锡化合物的形成需要催化量的 Pd(PPh3)4 并主要进行立体化学的反转。
• Regio- and Enantioselective Control in the Reactions of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Allylic Phosphates
  作者：R. Karl Dieter、Vinayak K. Gore、Ningyi Chen

  DOI：10.1021/ol0364576

  日期：2004.3.1

  Alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates (RCuCNLi or R2CuLi) react with allylic phosphates to afford homoallylic amines in good chemical yields. Regioselectivity is governed by steric factors in both the cuprate reagent and phosphate substrate and systems can be designed to give either the S(N)2' or S(N)2 substitution product cleanly. Excellent enantioselectivities can be achieved with either a scalemic a

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯（RCuCNLi或R2CuLi）与烯丙基磷酸酯反应，以良好的化学收率得到均烯丙基胺。区域选择性由铜酸盐试剂和磷酸盐底物中的空间因素决定，并且可以设计系统以干净地产生S（N）2'或S（N）2取代产物。可以使用方酸的α-二[（N-氨基甲酰基）烷基]铜酸酯和非手性磷酸酯，或者使用方酸的烯丙基磷酸酯和非手性铜酸酯试剂，可以实现优异的对映选择性。[反应：看文字]
• Regioselective 1,4-Silylcupration of 1,3-Dienes − Characterization and Electrophilic Trapping of the Intermediate (σ-Allyl)copper Complex
  作者：Vilnis Liepins、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3527::aid-ejoc3527>3.0.co;2-h

  日期：2002.11

  Silylcupration reactions of 1,3-dienes with a cyanocuprate reagent PhMe2SiCuCNLi produce a (4-silyl-2-alken-1-yl)copper complex, which was trapped by electrophiles. The use of allylic phosphates as electrophiles resulted in highly regioselective reactions with overall 1,4-addition of the silyl and allyl moieties across the diene. Water (H3O+) or acetyl chloride as the electrophile afforded a mixture

  1,3-二烯与氰铜酸盐试剂 PhMe2SiCuCNLi 的甲硅烷基铜化反应产生 (4-silyl-2-alken-1-yl) 铜络合物，该络合物被亲电子试剂捕获。使用烯丙基磷酸酯作为亲电试剂导致高度区域选择性反应，整个二烯中甲硅烷基和烯丙基部分的整体 1,4-加成。水 (H3O+) 或乙酰氯作为亲电试剂提供 1,2- 和 1,4- 加成产物的混合物，而二氧化碳则产生高度区域选择性的 1,2- 加成。中间体（4-甲硅烷基-2-链烯-1-基）铜配合物通过核磁共振光谱表征。讨论了 1,3-二烯的甲硅烷基铜化反应和随后的亲电捕获机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Indium in organic synthesis: indium-mediated allylation of carbonyl compounds
  作者：Shuki Araki、Hirokazu Ito、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1021/jo00243a052

  日期：1988.4
• Ranu, Brindaban C.; Das, Arijit, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1063 - 1064
  作者：Ranu, Brindaban C.、Das, Arijit

  DOI：——

  日期：——