3'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-phenyl-2'-deoxyguanosine | 1204191-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-phenyl-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1204191-29-6
• 化学式: C₄₉H₅₇N₈O₇P
• 分子量: 901.015
• InChiKey: MTFOJJXQLMQQOX-OKUBHFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  161.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N₂-(N,N-dimethylformamidine)-C₈-phenyl-2'-deoxyguanosine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3'-O-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-(N,N-dimethylformamidine)-C8-phenyl-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of C8-Arylpurine Phosphoramidites

  摘要：

  我们开发了一种合成 C8 芳基嘌呤磷酰胺的通用方案。C8-溴-2′-脱氧鸟苷的 C8-芳基化是关键步骤，是通过使用铃木偶联法实现的。由于偶联反应是在水性条件下进行的，因此不需要先保护羟基，然后再去保护羟基，从而节省了多个步骤，提高了总产率。一旦引入 C8 芳基，糖苷键就会对酸催化裂解变得非常敏感。用相应的 N,N-二甲基甲酰胺衍生物保护氨基基团可提高衍生物的稳定性。合成的 C8 芳基嘌呤被成功用于制备合成寡核苷酸。

  DOI：

  10.3390/molecules14093339