4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal | 1140194-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal
• 英文别名: Tert-butyl-(4,4-dimethoxybutoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1140194-79-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: VOGBHQZKPJVBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal 在 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (29S,37S)-isomer of malevamide E, a potent ion-channel inhibitor

  摘要：

  我们以聚合的方式首次实现了(29S,37S)-马来酰胺 E (1)的全合成，它是一种强效的离子通道抑制剂，关键步骤包括 Julia-Kocienski 烯化反应、Urpi 乙醛醛化反应和 Shiina 大内酯化反应。本文所开发的策略可用于合成其他可能的异构体，以寻找天然分子的正确立体异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26533h
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过不规则的维蒂希反应形成α-羟基酮

  摘要：

  研究了相应的Wittig盐和n -BuLi衍生的（1-甲氧基烷基）三苯基phosph基化物与醛的加成反应。揭示了在形成草酰膦烷之前，通过在低温下添加NH 4 Cl水溶液，将主要的加合物甜菜碱LiX配合物转化为α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.102

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Monomeric Unit of Actin Binding Macrolide Rhizopodin
  作者：Kiran Kumar Pulukuri、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/ol301103d

  日期：2012.6.1

  An efficient, scalable, and stereocontrolled synthesis of the entire carbon framework of an actin binding dimeric macrolide rhizopodin has been accomplished in its protected form. The key features of our synthesis include a titanium catalyzed anti acetal aldol reaction, a substrate controlled diastereoslelective prenyl stannylation, a Mukaiyama aldol reaction, an indium mediated diastereoselective

  肌动蛋白结合二聚体大环内酯类根瘤菌素的整个碳骨架的有效，可扩展和立体控制的合成已以其保护形式完成。我们合成的关键特征包括钛催化的抗缩醛醛醇醛缩醛反应，受底物控制的非对映体异戊二烯基苯乙烯基甲酸酯化，Mukaiyama醛醇缩合反应，铟介导的非对映体选择性炔丙基化和高级斯蒂勒偶联反应。