2,2',4,4',6,6'-hexa-t-butylazobenzene | 16770-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',4,4',6,6'-hexa-t-butylazobenzene
• 英文别名: 2,2',4,4',6,6'-Hexa-tert-butyl-azobenzol；1-Azo-(2,4,6-tri-tert-butyl-benzol)；bis(2,4,6-tritert-butylphenyl)diazene
• CAS: 16770-38-0
• 化学式: C₃₆H₅₈N₂
• 分子量: 518.87
• InChiKey: WXDVPHQQUSLGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2,2',4,4',6,6'-hexa-t-butylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯胺的碱催化氧化：2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯-1-亚胺的X射线分析

  摘要：

  t-BuOK在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于75°氧化t-BuOK催化的2,4,6-三叔丁基苯胺（1a）导致分子氧掺入芳环中，从而生成2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯（12a）。在2，6-二叔丁基-4-苯基苯胺（11b）的氧化中获得类似的结果。在含正丁基锂的甲苯中11a的氧化仅产生2,4,6-三叔丁基-亚硝基苯并。2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯胺（1d）在四氢呋喃中与正丁基锂的氧合生成二聚产物，收率相当好。X射线分析证实了12a的结构。晶体是单斜晶（），其中a = 9.99，b = 23.16，c = 8.70Å，β= 116.19°；Z =4。通过直接方法确定结构，并将其精确化为R = 0.089。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88028-4

文献信息

• Oxidation Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylaniline
  作者：Renji Okazaki、Takeo Hosogai、Masayoshi Hashimoto、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.42.3559

  日期：1969.12

  Oxidation reactions of 2,4,6-tri-t-butylaniline with lead tetraacetate (LTA), lead tetrabenzoate (LTB), peroxybenzoic acid (PBA) and benzoyl peroxide (BPO) were studied and mechanisms of these reactions were briefly discussed. In the reaction with LTA, 4-acetoxy-1-imino-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadiene (I), 2-acetamido-3,5-di-t-butylphenol (II) and 2-acetylimino-3,5-di-t-butyl-3,5-cyclohexadienone(III) were produced. Oxidation with LTB gave 4-benzoyloxy-1-imino-2,4,6-tri-t-butyl-2,5-cyclohexadiene (VI, major product) and 2-benzamido-3,5-di-t-butylphenol (VII). The reaction products with PBA were 2,4,6-tri-t-butylnitrosobenzene (VIII) and VII. In addition to the last two compounds, VI and 2,2′,4,4′,6,6′-hexa-t-butylazobenzene (XI) were obtained in the case of BPO.

  研究了2,4,6-三叔丁基苯胺与四乙酸铅(LTA)、四苯甲酸铅(LTB)、过苯甲酸(PBA)和过氧化苯甲酰(BPO)的氧化反应，并简要讨论了这些反应的机理。与LTA反应，4-乙酰氧基-1-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯(I)、2-乙酰氨基-3,5-二叔丁基苯酚(II) ）和2-乙酰亚氨基-3,5-二叔丁基-3,5-环己二烯酮（III）被生产。用LTB氧化得到4-苯甲酰氧基-1-亚氨基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯（VI，主要产物）和2-苯甲酰氨基-3,5-二叔丁基苯酚（七）。与PBA的反应产物为2,4,6-三叔丁基亚硝基苯(VIII)和VII。除了最后两种化合物外，在 BPO 的情况下还获得了 VI 和 2,2',4,4',6,6'-六叔丁基偶氮苯 (XI)。