benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 92611-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 92611-21-7
• 化学式: C₁₇H₂₀Br₂O₆
• 分子量: 480.15
• InChiKey: YVSCMVDBPZSBKV-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl 2,6-Dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-溴-2-脱氧糖为原料合成2-脱氧糖的α-或β-糖苷

  摘要：

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85275-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 、 苯甲醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到benzyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以2-溴-2-脱氧糖为原料合成2-脱氧糖的α-或β-糖苷

  摘要：

  摘要3,4-二-O-乙酰基-2,6-二溴-2,6-二脱氧-α-d-葡萄糖-（1）和-d-甘露聚糖-吡喃糖基溴（18）在糖苷化反应中得到1 ，2-反式-糖苷。β-d-糖苷是从1中以中等收率形成的主要产物，而18则以高收率专门提供了α-d-糖苷。通过用三丁基锡烷处理并从2,6-二溴中除去溴原子，将2,6-二溴-2,6-二脱氧-β-d-葡萄糖苷转化为2,6-二脱氧-β-d-糖苷。 -2，6-二脱氧-α-d-甘露糖苷也可通过催化氢解作用得到2，6-二脱氧-α-d-糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85275-1