[(3'S)-3'-(phenylmethoxymethyl)-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-yl]urea | 142927-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: [(3'S)-3'-(phenylmethoxymethyl)-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-yl]urea
• CAS: 142927-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂S₃
• 分子量: 436.623
• InChiKey: OSRDHFLBBLWYSR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3'S)-3'-(phenylmethoxymethyl)-1'-sulfanylidenespiro[1,3-dithiane-2,5'-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine]-4'-yl]urea 在 二氯乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4'c-benzyloxymethyl-6'-thioxo-(3'ar,10'atN¹)-hexahydro-spiro[[1,3]dithiane-2,10'-pyrrolo[1,2-c]purin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-decarbamoylsaxitoxin的对映选择性全合成

  摘要：

  已经完成了 (-)-decarbamoylsaxitoxin (2) 的对映选择性全合成，使用 6 的不对称三分子环化，即 6 + (R)-甘油醛 2,3-丙酮化物 + Si(NCS) 4 → α-7，作为关键步骤。主要产物 α-7 的结构由 X 射线晶体学分析确定，其 C-6 构型对应于 decarbamoylsaxitoxin 的非天然对映体。丙酮 α-7 被转化为硫脲 5，这是我们之前外消旋合成石房蛤毒素时使用的中间体。硫脲5进一步转化为三环脲-硫脲3

  DOI：

  10.1021/ja00044a008