2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-methoxy-1,3-phenylene dibenzoate | 1220829-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-methoxy-1,3-phenylene dibenzoate
• 英文别名: [2-acetyl-3-benzoyloxy-5-methoxy-4-[(1R,6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]phenyl] benzoate
• CAS: 1220829-73-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: FCPGPZVOALCTDE-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-methoxy-1,3-phenylene dibenzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-acetyl-4-((1S,2S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo-[4.1.0]heptan-2-yl)-5-methoxy-1,3-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  改进的（-）- Linderol A的对映选择性合成：绕芳基-Csp 3键的旋转受阻

  摘要：

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo902567y
• 作为产物：
  描述：

  1-{2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)-2-cyclohexen-1-yl]phenyl}ethanone 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-5-methoxy-1,3-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  改进的（-）- Linderol A的对映选择性合成：绕芳基-Csp 3键的旋转受阻

  摘要：

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo902567y

文献信息

• Improved Enantioselective Synthesis of (<b>−</b>)-Linderol A: Hindered Rotation about Aryl−Csp³ Bond
  作者：Pierre-Olivier Delaye、Pedro Lameiras、Nelly Kervarec、Catherine Mirand、Hatice Berber

  DOI：10.1021/jo902567y

  日期：2010.4.16

  phloroacetophenone and (−)-α-phellandrene, two commercially available reagents. In the diastereoselective epoxidation step, the analysis of the two endocyclic epoxide intermediates reveals a hindered sp2−sp3 rotation, which results in rotational diastereoisomers.

  从五苯乙酮和（-）-α-水芹烯（两种市售试剂）开始，通过五步反应以21％的总收率实现了对（-）-linderol A的改进的对映选择性全合成。在非对映选择性环氧化步骤中，对两种环内环氧化物中间体的分析显示出受阻的sp 2 -sp 3旋转，这导致旋转的非对映异构体。