1-[(1R,4aS,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-propan-1-ol | 93605-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(1R,4aS,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-propan-1-ol
• CAS: 93605-91-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: QCDJGAKWIMFPSE-ZFHLEULCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)undeca-2,8,10-trienal 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-[(1R,4aS,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder cyclization of conjugated aldehydes. Synthesis of a chlorothricolide intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a062

文献信息

• Diels-alder cyclization of 2,8,10-undecatrienals as a route to 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalenes
  作者：James A. Marshall、James E. Audia、Jonathan Grote、Barry G. Shearer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90578-2

  日期：1986.1

  2,8,10-Undecatrienals have been found to undergo facile Diels-Alder cyclization upon treatment with alkylaluminum chlorides in methylene chloride at low temperature. The reaction is highly endo-selective. Protected alcohol substituents at the C-4 and C-7 positions are fully accommodated and TBDMS protected alcohols show a strong axial preference. The methodology has been applied to a hydronaphthalenecarboxylic

  已经发现，在低温下用烷基铝氯化物在二氯甲烷中处理后，有2,8,10-脱十环烯类容易地发生Diels-Alder环化反应。该反应是高度内切选择性的。完全适应了C-4和C-7位的受保护醇取代基，而TBDMS保护的醇显示出较强的轴向偏爱性。该方法已应用于可能在大环抗肿瘤抗生素氯环硫内酯的预期总合成中使用的氢化萘羧酸。