(2E,4E,6R,7S,8S,10R,14S,16Z)-1,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-methoxy-4,7-dimethylnonadeca-2,4,16,18-tetraen-8-ol | 1221294-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6R,7S,8S,10R,14S,16Z)-1,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-methoxy-4,7-dimethylnonadeca-2,4,16,18-tetraen-8-ol
• CAS: 1221294-66-1
• 化学式: C₄₀H₈₀O₅Si₃
• 分子量: 725.329
• InChiKey: ZDJAXWDNCXLIAH-MAWHHVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-((S)-1-methylbut-3-enyl)-[1,3]dioxan-4-yl]pentanoic acid 、 (2E,4E,6R,7S,8S,10R,14S,16Z)-1,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-methoxy-4,7-dimethylnonadeca-2,4,16,18-tetraen-8-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以19%的产率得到[(2E,4E,6R,7S,8S,10R,14S,16Z)-1,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-methoxy-4,7-dimethylnonadeca-2,4,16,18-tetraen-8-yl] (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8S,9R,10E,12E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((S,Z)-7-iodo-4-methoxyhept-6-enyl)-2,2,3,3,8,11,16,16,17,17-decamethyl-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadeca-10,12-dien-7-ol 、 三丁基乙烯基锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2E,4E,6R,7S,8S,10R,14S,16Z)-1,6,10-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-methoxy-4,7-dimethylnonadeca-2,4,16,18-tetraen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Etnangien and Etnangien Methyl Ester
  作者：Pengfei Li、Jun Li、Fatih Arikan、Wiebke Ahlbrecht、Michael Dieckmann、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo100201f

  日期：2010.4.16

  A highly stereoselective joint total synthesis of the potent polyketide macrolide antibiotics etnangien and etnangien methyl ester was accomplished by a convergent strategy and proceeds in 23 steps (longest linear sequence). Notable synthetic features include a sequence of highly stereoselective substrate-controlled aldol reactions to set the characteristic assembly of methyl- and hydroxyl-bearing

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。