(4R)-3-((2R,3S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one | 1227632-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R)-3-((2R,3S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,3S,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1227632-99-6
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₅Si
• 分子量: 539.788
• InChiKey: HEHQUMGNMPYXDS-ZBVBGGFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-((2R,3S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(2S,3S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-2,6-dimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective asymmetric synthesis of C1-C9 and C9-C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide have been achieved. Utilization of desymmetrization technique to prepare the triol with five stereogenic centers, regioselective Sharpless asymmetric dillydroxylation, Evans' aldol reaction, chiral methylation, and Wittig olefination are highlights of the synthesis. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpentanal 、 (R)-(-)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.7 g的产率得到(4R)-3-((2R,3S,6R)-7-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylheptanoyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C1–C9 and C9–C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective asymmetric synthesis of C1-C9 and C9-C17 fragments of (+)-13-deoxytedanolide have been achieved. Utilization of desymmetrization technique to prepare the triol with five stereogenic centers, regioselective Sharpless asymmetric dillydroxylation, Evans' aldol reaction, chiral methylation, and Wittig olefination are highlights of the synthesis. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.023