[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] methanesulfonate | 1231745-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 1231745-34-8
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆SSi
• 分子量: 534.789
• InChiKey: AUSUMBFIAQKFED-XSCZJILHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以40%的产率得到tert-butyl-[(2R)-2-[(2S,3S,6R)-2-methoxy-3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-4-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785

文献信息

• A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy
  作者：J. Yadav、P. Lakshmi

  DOI：10.1055/s-0029-1219785

  日期：2010.4

  The core fragment C7-C15 the (+)-migrastatin was constructed in a stereoconvergent manner utilizing desymmetrization approach. The strategy involved the generation of Z-configuration of trisubstituted double bond at C11-C12, epimerization at C10, ring opening of the pyran lactol with C2 Wittig ylide, and regioselective Sharpless dihydroxylation.

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。