(E)-4-methyl-1-styryl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 1101195-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-styryl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 1101195-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: JJVPWFKTXKQJCB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-1-styryl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Nonracemizable Isocyanoacetates for Multicomponent Reactions

  摘要：

  Chiral ortho esters of a-isocyano acids were synthesized from commercially available Cbz-protected alpha-amino acids. These compounds are stable toward racemization in the Ugi 4CC in contrast to known esters of alpha-isocyano acids. Applying them in Ugi 4CC with subsequent deprotection gives access to dipeptides with preserved configuration at the C-terminal amino acid.

  DOI：

  10.1021/jo802420c