(S)-(-)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexylbutan-2-one | 143877-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexylbutan-2-one
• 英文别名: [(1S)-1-cyclohexyl-2-oxobutyl] benzoate
• CAS: 143877-60-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WPXICYJTFJXAKF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醛 、 (S)-(-)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexylbutan-2-one 在 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1S,3R,4S)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one 、 (1S,3S,4R)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α'-苯甲酰氧基和α'-甲氧基甲氧基锂烯醇化物在醛醇缩合反应中具有相反的非对映选择性。使用（可能）延长的螯合剂逆转立体选择性

  摘要：

  α苯甲酰和α-甲氧基甲氧基酮的烯醇化物锂1A和1C分别得到nonchelation和螯合羟醛产品，都是具有有用地高diastereofacial选择性。有证据表明，苯甲酰基C = O的过渡态螯合是观察到的1a “非螯合”立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77578-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-环己基-1-羟基丁烷-2-酮 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(-)-1-Benzoyloxy-1-cyclohexylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α'-苯甲酰基烯醇钛酸酯的不对称羟醛反应

  摘要：

  在衍生自酮C 2 H 5 COCH（OCOPh）环-C 6 H 11的手性烯醇钛酸酯与代表性醛的醛醇缩合反应中，可以方便地获得97-99.7％的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80021-7