6,7;6,7-bis-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-morphinane | 2054-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6,7;6,7-bis-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-morphinane
• CAS: 2054-59-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₆
• 分子量: 479.573
• InChiKey: ISUICFWCEAQDLN-ZLZFKECGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Oxo-dihydrothebainon 在 吡啶 、 铜 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6,7;6,7-bis-ethane-1,2-diyldioxy-3-methoxy-17-methyl-4-phenoxy-morphinane
  参考文献：
  名称：

  消除与吗啡有关的生物碱的4-羟基-VI：（-）-3-羟基-N-甲基-C-正吗啡喃衍生物的合成

  摘要：

  7-氧代-二氢蒂巴酮（青藤烯酮的对映体）的缩酮化反应得到6,6；7,7-二亚乙基二氧基和6,7; 6,7-二亚乙基二氧基衍生物取决于甲苯-对-磺酸的量。这些缩酮衍生物的Ullmann反应和钠-液氨还原，然后水解，得到4-脱氧-7-氧代-二氢噻吩酮。前述化合物的过氧化氢氧化和二元酸的环化得到（-）-3-甲氧基-6-氧代-N-甲基-C-正吗啡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80054-0