[(3R)-4-nitrohepta-1,6-dien-3-yl]benzene | 889127-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [(3R)-4-nitrohepta-1,6-dien-3-yl]benzene
• CAS: 889127-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: VSPRGEKPVQUJCV-PZORYLMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4-nitrohepta-1,6-dien-3-yl]benzene 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-amino 2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基取代与脂肪族硝基化合物作为亲核试剂

  摘要：

  报道了以硝基烷烃和硝基乙酸乙酯为亲核试剂的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化反应。使用通过原位活化磷亚胺和 (Ir(COD)Cl)2 的混合物制备的催化剂，实现了高达 99% 的 ee。该方法应用于抗抑郁药(1S,2R)-反式-2-苯基环戊胺的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933121
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobut-1-ene 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride (aR)-BINOL phosphorus (R,R)-amidite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到[(3R)-4-nitrohepta-1,6-dien-3-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的对映选择性烯丙基取代与脂肪族硝基化合物作为亲核试剂

  摘要：

  报道了以硝基烷烃和硝基乙酸乙酯为亲核试剂的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化反应。使用通过原位活化磷亚胺和 (Ir(COD)Cl)2 的混合物制备的催化剂，实现了高达 99% 的 ee。该方法应用于抗抑郁药(1S,2R)-反式-2-苯基环戊胺的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933121