8-benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol | 179482-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 179482-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: PTPIUVVGLSXHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 、 甲酸铵 在 氢氧化钯 氨 、 甲醇 、 desired product 作用下， 以 IMS 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the title compound (0.13 g) as an oil的产率得到3β-Phenyl-3α-hydroxynortropan
  参考文献：
  名称：

  (4-Phenyl-piperidin-1-yl)-[5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-3-yl]-methanone Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些(4-苯基哌啶-1-基)-[5-(1H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮化合物，其中包括抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型(11β-HSD1)的化合物。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物的使用，以及在体外和体内使用此类化合物和组合物以抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型；治疗由抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢异常和心血管疾病，如缺血性(冠状)心脏病；治疗轻度认知障碍和早期痴呆等中枢神经系统疾病，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20120172393A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 N-苄基托品酮 、 氯化铵 在 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 ethyl acetate n-hexane 、 desired product 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (0.5 g) as an oil的产率得到8-benzyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (4-Phenyl-piperidin-1-yl)-[5-(1H-pyrazol-4-yl)-thiophen-3-yl]-methanone Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些(4-苯基哌啶-1-基)-[5-(1H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮化合物，其中包括抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型(11β-HSD1)的化合物。本发明还涉及包含此类化合物的制药组合物的使用，以及在体外和体内使用此类化合物和组合物以抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型；治疗由抑制11β-羟化类固醇脱氢酶1型改善的疾病；治疗代谢综合征，包括2型糖尿病和肥胖症等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质代谢异常和心血管疾病，如缺血性(冠状)心脏病；治疗轻度认知障碍和早期痴呆等中枢神经系统疾病，包括阿尔茨海默病等。

  公开号：

  US20120172393A1

文献信息

• 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-ol derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benodioxan as 5-HT1A antagonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030032648A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compounds of the formula: 1 are useful for treating the cognitive deficits due to aging, stroke, head trauma, Alzheimer's disease or other neurodegenerative diseases, or schizophrenia and also treatment of disorders related to excessive serotonergic stimulation, such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such as appetite, thermoregulation, sleep and sexual behavior, which are known to be, at least in part, under serotonergic influence.

  公式为1的化合物对治疗由于老化、中风、头部创伤、阿尔茨海默病或其他神经退行性疾病、精神分裂症引起的认知缺陷非常有用，同时也可用于治疗与过度5-羟色胺刺激有关的紊乱，如焦虑、攻击性和压力，以及控制各种生理现象，如食欲、体温调节、睡眠和性行为，这些现象至少部分受5-羟色胺影响。
• [EN] (4-PHENYL-PIPERIDIN-1-YL)-[5-1H-PYRAZOL-4YL)-THIOPHEN-3-YL]-METHANONE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE (4-PHÉNYL-PIPÉRIDIN-1-YL)-[5-1H-PYRAZOL-4-YL)-THIOPHÉN-3-YL]-MÉTHANONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV EDINBURGH

  公开号：WO2011033255A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain (4-phenyl-piperidin-1-yl)- [5-(1 H-pyrazol-4-yl)-thiophen-3-yl]-methanone compounds that, inter alia, inhibit 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 β-HSD1 ). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit 1 1 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1; to treat the metabolic syndrome, which includes disorders such as type 2 diabetes and obesity, and associated disorders including insulin resistance, hypertension, lipid disorders and cardiovascular disorders such as ischaemic (coronary) heart disease; to treat CNS disorders such as mild cognitive impairment and early dementia, including Alzheimer's disease; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地说，本发明涉及某些（4-苯基-哌啶-1-基）-[5-(1 H-吡唑-4-基)-噻吩-3-基]-甲酮化合物，其中包括抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1（11β-HSD1）的作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1的用途；治疗通过抑制11β-羟基甾酮脱氢酶1而得到改善的疾病；治疗代谢综合征，其中包括2型糖尿病和肥胖等疾病，以及相关疾病，包括胰岛素抵抗、高血压、脂质紊乱和缺血性（冠状动脉）心脏病等心血管疾病；治疗轻度认知障碍和早期痴呆等中枢神经系统疾病，包括阿尔茨海默病等。
• [EN] 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCTAN-3-OL DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXAN AS 5-HT1A ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCTAN-3-OL DE 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXAN UTILISES COMME ANTAGONISTES 5-HT1A
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2002085900A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of the formula (I) are useful for treating the cognitive deficits due to aging, stroke, head trauma, Alzheimer's disease or other neurodegenerative diseases, or schizophrenia and also treatment of disorders related to excessive serotonergic stimulation, such as anxiety, aggression and stress, and for the control of various physiological phenomena, such as appetite, thermoregulation, sleep and sexual behavior, which are known the be, at least in part, under serotonergic influence.

  公式（I）的化合物对于治疗由于衰老、中风、头部创伤、阿尔茨海默病或其他神经退行性疾病、精神分裂症所引起的认知缺陷以及与过度5-羟色胺刺激有关的紊乱，如焦虑、攻击和压力，以及控制各种生理现象，如食欲、体温调节、睡眠和性行为，这些现象至少部分受到5-羟色胺影响，具有治疗作用。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1996014846A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) This invention is directed to dihydropyrimidine compounds which are selective antagonists for human $g(a)1C receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotence, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1C receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Cette invention se rapporte à des composés dihydropyrimidine qui sont des antagonistes sélectifs pour les récepteurs $g(a)1C humains, ainsi qu'aux utilisations de ces composés dans la réduction de la pression intraoculaire, l'inhibition de la synthèse du cholestérol, le relâchement des tissus inférieurs des voies urinaires, le traitement de l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et le traitement de toutes maladies pour lesquelles l'antagonisme du récepteur $g(a)1C peut être utile. L'invention se rapporte encore à une composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace des composés définis ci-dessus et à un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  这项发明涉及选择性拮抗人类$g(a)1C受体的二氢嘧啶化合物。该发明还涉及使用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要拮抗$g(a)1C受体的疾病。该发明还提供了一种制药组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用载体。
• [EN] DIDHYDROPYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINES ET LEURS EMPLOIS
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1997042956A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) This invention is directed to dihydropyrimidine compounds which are selective antagonists for human $g(a)1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the $g(a)1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) L'invention concerne des composés de dihydropyrimidine qui sont des antagonistes sélectifs de récepteurs humains $g(a)1A. L'invention concerne également les emplois desdits composés pour abaisser la pression intraoculaire, inhiber la synthèse du cholestérol, soulager le tissu du bas appareil urinaire, ainsi que pour traiter l'hyperplasie prostatique bénigne, l'impuissance, l'arythmie cardiaque et toute autre maladie pour laquelle l'antagonisme du récepteur $g(a)1A peut être utile. L'invention décrit en outre une composition pharmaceutique contenant une dose thérapeutiquement efficace des composés susmentionnés et un excipient pharmaceutiquement admissible.

  (中) 本发明涉及二氢嘧啶化合物，其是人类$g(a)1A受体的选择性拮抗剂。本发明还涉及使用这些化合物降低眼压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何可能有用的$g(a)1A受体拮抗剂的疾病。本发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义化合物的治疗有效量和药用载体。