hex-1-ene-1,2-diylbis(phenylsulfane) | 345954-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hex-1-ene-1,2-diylbis(phenylsulfane)
• CAS: 345954-15-6
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: WPTNUMBBYYFVIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 hex-1-ene-1,2-diylbis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2103 - 2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Palladium-catalyzed addition of disulfides and diselenides to alkynes under solvent free conditionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details of synthetic procedure, compound separation and purification, details of spectroscopic studies, kinetic measurements and compound characterization. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312471a/
  作者：Valentine P. Ananikov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/b312471a

  日期：——

  An efficient methodology was developed for performing palladium-catalyzed E–E (E = S, Se) bond addition to alkynes under solvent free conditions. Compared to reaction in solvent significant enhancement of reaction rate, improved efficiency and remarkable catalyst stability were observed under solvent free conditions. The addition reactions were carried out with high stereoselectivity and yields in a short reaction time.

  在无溶剂条件下开发了一种高效的钯催化剂催化硫、硒键加成到炔烃的方法。与使用溶剂相比，无溶剂条件下表现出更快的反应速率、更高的效率以及显著的催化剂稳定性。该加成反应在短时间内即可获得高立体选择性和高收率的产物。
• Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1659 - 1664
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——