(4aS,6R,8S,9aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-8-(trimethylsilyl)hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7(3H)-one | 1394252-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,6R,8S,9aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-8-(trimethylsilyl)hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7(3H)-one
• 英文别名: (4aS,6R,8S,9aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-8-trimethylsilyl-3,4,4a,8,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7-one
• CAS: 1394252-84-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 524.848
• InChiKey: ZQVNVEOWTRAHBY-DEJVGURISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-methylhexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(4aS,6R,8S,9aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-8-(trimethylsilyl)hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷的区域和非对映选择性扩环反应机理

  摘要：

  TMS-重氮甲烷的赤道侵蚀被确定为使用TMS-重氮甲烷进行的BF 3促进的六元酮扩环反应的第一步。迁移反应发生在构象中，其中羰基氧和TMS基团是反平面的，主要提供反式七元酮。

  DOI：

  10.1021/ol302032w