(2R,3S,4R,Z)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol | 1356163-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,Z)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(Z)-tridec-1-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 1356163-86-4
• 化学式: C₄₀H₅₄O₆S
• 分子量: 662.931
• InChiKey: YNNTUWBVGZCXHW-OXJCAGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4R,Z)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol 、 (2R,3S,4R,E)-3,4-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-5-heptadecene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c