(2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-isobutyl-6-methyl-2-[(E)-4-(tritylthio)but-1-enyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone | 1426828-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-isobutyl-6-methyl-2-[(E)-4-(tritylthio)but-1-enyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
• 英文别名: (2S,6R,9S,12R,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-12-(2-methylpropyl)-2-[(E)-4-tritylsulfanylbut-1-enyl]-9-(tritylsulfanylmethyl)-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetrone
• CAS: 1426828-73-0
• 化学式: C₆₅H₇₇N₃O₆S₂Si
• 分子量: 1088.56
• InChiKey: DIHTWIYFEJQJDE-FHEZGYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.0
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-isobutyl-6-methyl-2-[(E)-4-(tritylthio)but-1-enyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(1S,5S,6R,9S,20R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-isobutyl-20-methyl-2-oxa-11,12-dithia-7,19,22-triazabicyclo[7.7.6]docos-15-ene-3,8,18,21-tetraone
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (7S,11R,14S,17R,18S,E)-18-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-17-isobutyl-11-methyl-9,12,15-trioxo-1,1,1,-triphenyl-14-tritylthiomethyl-2-thia-10,13,16-triazaicos-5-en-20-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,6R,9S,12R,13S)-13-(tert-butyldimethylsiloxy)-12-isobutyl-6-methyl-2-[(E)-4-(tritylthio)but-1-enyl]-9-tritylthiomethyl-1-oxa-5,8,11-triazacyclopentadecane-4,7,10,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  双环二肽螺旋藻丝抑素C和D的全合成及其组蛋白脱乙酰基酶抑制和抗增殖活性的研究

  摘要：

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.023