cis-4-methylcyclohept-2-enyltrimethylsilane | 105224-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-4-methylcyclohept-2-enyltrimethylsilane
• CAS: 105224-49-5；105224-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: UEWFZGOVHRCFJP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-Oxabicyclo<3.2.1>oct-6-ene 生成 cis-4-methylcyclohept-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  某些环庚-2-烯基锡和-硅烷酸解的合成和立体化学

  摘要：

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86639-4

文献信息

• Stereochemistry of acidolysis of cyclohept-2-enyl-silanes and -stannanes
  作者：William Kitching、Bronwyn Laycock、Ian Maynard、Kerry Penman

  DOI：10.1039/c39860000954

  日期：——

  Direct 2H n.m.r. analysis of the 2H-substituted 3- and 4-methylcycloheptenes produced by acid cleavage (CF3CO2D) of mixtures of 4- and 7-methylcyclohept-2-enyltrimethyl-silanes and -stannanes confirms stereospecific γ-anti attack by the electrophile.

  对4和7-甲基环庚-2-烯基三甲基硅烷与-锡烷的混合物进行酸裂解（CF 3 CO 2 D）产生的2 H-取代的3和4-甲基环庚烯的直接2 H nmr分析证实了立体特异性γ-防电击。