crotylphosphonic dichloride | 150932-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: crotylphosphonic dichloride
• CAS: 150932-74-4
• 化学式: C₄H₇Cl₂OP
• 分子量: 172.979
• InChiKey: NXZNUGOIOBZKCP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醇 、 crotylphosphonic dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-[[(E)-but-2-enoxy]-[(E)-but-2-enyl]-oxidophosphaniumyl]oxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯模板上的闭环易位反应

  摘要：

  描述了在由亚烷基钌3催化的膦酸酯模板上的闭环易位反应的第一实例。这些反应中的产率，速率和环化方式对简单的烯烃取代很敏感。该方法的亮点是2-烷氧基-3,6-二氢-[1,2]氧杂膦-2-氧化物杂环的有效合成（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00728-x
• 作为产物：
  描述：

  2-butenylphosphonic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 crotylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  酰基肉碱的膦酸类似物的不对称合成

  摘要：

  酰基肉碱的膦酸类似物以光学活性形式制备，预期具有CPT I抑制活性。合成方法是基于β，γ-不饱和膦酸酯的催化不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.126

文献信息

• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• Synthesis of Chiral γ-Amino-β-hydroxyphosphonate Derivatives from Unsaturated Phosphonates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Takehiro Yamagishi、Keiichi Fujii、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-834792

  日期：——

  γ-Amino-β-hydroxyphosphonates, useful intermediates for the synthesis of phosphonic acid analogues of carnitine, were prepared as their protected derivatives in an enantioselective manner from β,γ-unsaturated phosphonates through asymmetric ­dihydroxylation and subsequent regioselective amination via the cyclic sulfates.

  δ-氨基δ-羟基膦酸盐是合成肉碱的膦酸类似物的有用中间体，本研究以δ,δ-不饱和膦酸盐为原料，通过不对称二羟基化和随后通过环状硫酸盐的区域选择性胺化，以对映体选择性的方式制备了δ,δ-不饱和膦酸盐的保护衍生物。