ethyl 2-(dimethylphenylsilyl)phenylacetate | 112197-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylphenylsilyl)phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylacetate；ethyl α-phenyl-α-dimethyl(phenyl)silylacetate；Ethyl 2-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-phenylacetate
• CAS: 112197-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si
• 分子量: 298.457
• InChiKey: LGMAPERXBAFHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 iron(II) triflate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(dimethylphenylsilyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酸酯在Si–H键中的铁催化碳插入反应

  摘要：

  开发了一种有效的铁催化的α-重氮羰基化合物向Si-H键的卡宾插入反应。使用简单的铁（II）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达99％）获得多种α-甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02488

文献信息

• Carbene X H bond insertions catalyzed by copper(I) macrocyclic pyridine-containing ligand (PcL) complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Alessandro Caselli、Rubén Vicente

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.027

  日期：2017.5

  (Pc-L) proves capable of promoting carbene SiH bond insertions using diazo compounds as the carbene source. This catalytic system showed broad scope and a remarkable robustness as indicated by high TON numbers (up to 30000). Moreover, the use of enynones as carbene sources proved also feasible in hydrosilane insertion using this catalytic system. Finally, the insertion in OH and NH bonds of phenols and

  包含铜（I）和含大环吡啶的配体（Pc-L）的催化体系证明能够使用重氮化合物作为卡宾源来促进卡宾Si H键插入。如高TON值（高达30000）所示，该催化体系具有广阔的应用范围和出色的耐用性。而且，证明使用乙炔酮作为卡宾源在使用该催化体系的氢化硅烷插入中也是可行的。最后，还证明了苯酚和苯胺分别在O H和N H键中插入。
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 17. Methyldiphenylsilylation of ester and lactone enolates
  作者：Gerald L. Larson、Veronica Cruz de Maldonado、Lelia M. Fuentes、Luz E. Torres

  DOI：10.1021/jo00238a029

  日期：1988.2
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Carbenoid Insertion into SiH Bonds
  作者：Yong-Zhen Zhang、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200803192

  日期：2008.10.20