Trimethoxyphenylsilane-d9 | 130719-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethoxyphenylsilane-d9
• CAS: 130719-29-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃Si
• 分子量: 207.222
• InChiKey: ZNOCGWVLWPVKAO-GQALSZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triethylchlorobenzene 、 Trimethoxyphenylsilane-d9 在 3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1-H-indole 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2,4,6-Triethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  普通钯催化的芳基和杂芳基氯化物的Hiyama交叉偶联反应

  摘要：

  提出了通过Pd（OAc）2 / L2催化体系对芳基和杂芳基氯化物与芳基和杂芳基三烷氧基硅烷进行钯催化的Hiyama交叉偶联反应。新开发的加水方案可以显着提高产品产量。Pd / L2的共轭该系统和加水方案可以在三小时内以优异的收率高效催化多种电子富集，中性，不足和空间受阻的芳基氯和杂芳基氯化物，而催化剂的负载量可低至0.05 mol％Pd第一次。还首次报道了杂芳基氯化物与杂芳基硅烷的Hiyama偶联。无需任何脱气和反应物纯化，即可轻松将反应放大至200倍（100 mmol）。这促进了常规合成中的实际应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600420
• 作为产物：
  描述：

  甲醇-d3 、 苯基三氯硅烷 生成 Trimethoxyphenylsilane-d9
  参考文献：
  名称：

  Metastable ion study of organosilicon compounds. Part III—trimethoxyphenylsilane

  摘要：

  AbstractThe unimolecular decomposition of trimethoxyphenylsilane (1) was investigated by mass‐analysed ion kinetic energy (MIKE) spectrometry, deuterium‐labelling studies and from high resolution data. The characteristic fragmentations of metastable molecular ion of 1 were losses of C6H6 and C7H7· with rearrangements. Almost complete H/D scrambling occurred in the molecular ion prior to these decompositions. The other important fragmentation routes corresponded to expulsions of CH3O· and C6H5·. These fragmentations were followed by consecutive elimination of an H2CO molecule, as commonly observed in the mass spectra of alkoxysilanes. In these fragmentation processes, H/D scrambling increased as the internal energy of the molecular ion was lowered. The fragmentations of 1 were compared with those of its carbon analogue, α,α,α‐trimethoxytoluene.

  DOI：

  10.1002/oms.1210250902