6-hydroxy-7-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrazino<2,3-e>-as-triazine-3-one | 106776-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrazino<2,3-e>-as-triazine-3-one
• CAS: 106776-51-6
• 化学式: C₆H₉N₅O₃
• 分子量: 199.169
• InChiKey: UOHLKRFXRMGYJF-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 草酸醛 、 5,6-diamino-3-hydroxy-1,2,4-triazine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-hydroxy-7-methoxy-5,6,7,8-tetrahydropyrazino<2,3-e>-as-triazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂环丁烷。2 †。于吡嗪并[2,3- e ]-作为-三嗪环系统共价添加方式的光谱，色谱和X射线晶体学研究

  摘要：

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230108