[(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methoxybenzoate | 77085-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 77085-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DHVCIMDPKSEBQA-UNJBNNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(4-methoxyphenyl)-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]pyrrolidine-2,5-dione 、 水 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  BAZBOUZ A.; CHRISTOL H.; COSTE J.; PIETRASANTA F.; PLENAT F., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 19, 2757-2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action du N-bromosuccinimide sur les dioxolannes en série bicyclo [2.2.1 ]heptanique. Limitation des transpositions de wagner-meerwein
  作者：Akram Bazbouz、Henri Christol、Jacques Coste、Françoise Plenat

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80151-7

  日期：1980.1

  Vicinal benzoyloxy-trans-bicyclo [2.2.1] heptanic bromhydrins, otherwise difficult to obtain are formed from N-bromosuccinimide and norbornanes bearing a 2-aryl-1,3 dioxolane skeleton. The greater stability of the intermediate dioxolenium ion reduces the tendency towards both Wagner-Meerwein rearrangement and neighbouring group participation by chlorine, processes usually observed when a less stable

  N-溴丁二酰亚胺和带有2-芳基-1,3-二氧戊环骨架的降冰片烷形成了否则难以获得的邻苯甲酰氧基-反式-双环[2.2.1]庚烷溴代醇。中间体二氧杂环丁烷离子的更高稳定性降低了瓦格纳-梅尔温重排和邻位氯参与的趋势，这是在涉及到稳定性较差的中间体时通常观察到的过程。然而，甲氧基羰基邻基的参与和瓦格纳·梅尔温重排分别发生在甲氧基羰基双环[2.2.1]庚烷和硼烷化合物中。