4-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide | 1049038-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3-oxa-2λ6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide
• CAS: 1049038-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: SKYLKMWHICSCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide 、 三氟乙酸 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到N-((1-aminocyclohexyl)methyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C−H Amination for the Preparation of Substituted 1,2-Diamines

  摘要：

  Rhodium-catalyzed C-H insertion of hydroxylamine-derived sufamate esters makes possible the synthesis of unique oxathiadiazinane heterocycles, which upon mild reduction furnish differentially substituted 1,2-diamine products. This highly chemo- and diastereoselective transformation underscores the power of catalytic C-H functionalization as a general approach to C-N bond construction.

  DOI：

  10.1021/ja803344v
• 作为产物：
  描述：

  [Cyclohexylmethyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino] sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 bis[rhodium(α,α,α',α'-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-3-oxa-2lambda6-thia-1,4-diazaspiro[5.5]undecane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过C–H胺化技术的进展合成差异取代的1,2-二胺

  摘要：

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。

  DOI：

  10.1021/ol302895f