(R)-tert-butyl 2-(but-3-enyl)aziridine-1-carboxylate | 937375-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(but-3-enyl)aziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(but-3-enyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 937375-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: WKRTXJZKDWEUEF-PKEIRNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(but-3-enyl)aziridine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-3-(but-3-enyl)-1-(3,5-dinitrobenzoyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在末端氮丙啶中锂化诱导的从氮到碳的迁移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604920
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-hydroxyhex-5-enylcarbamate 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(but-3-enyl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在末端氮丙啶中锂化诱导的从氮到碳的迁移。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604920

文献信息

• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。