1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 221558-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-diazidopropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 221558-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₁₀
• 分子量: 472.412
• InChiKey: ALXYPRRMSIJEMZ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-diamino-2-propyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,3-diazido-2-propyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+

文献信息

• General Synthesis of Useful Chelating Reagents Having a Sugar Unit, 1,3-Diamino-2-propyl<i>β</i>-D-Glucopyranoside and 1,3-Diamino-2-propyl<i>α</i>-D-Mannopyranoside
  作者：Shigenobu Yano、Yoshie Shinohara、Kaoru Mogami、Mika Yokoyama、Tomoaki Tanase、Toru Sakakibara、Fumiko Nishida、Kenichi Mochida、Isamu Kinoshita、Matsumi Doe、Kanako Ichihara、Yoshinori Naruta、Parisa Mehrkhodavandi、Péter Buglyó、Bin Song、Chris Orvig、Yuji Mikata

  DOI：10.1246/cl.1999.255

  日期：1999.3

  Two 1,3-propanediamine derivatives bearing sugar units, 1,3-diamino-2-propyl ß-d-glucopyranoside (2-β-d-Glc-pn) and 1,3-diamino-2-propyl α-d-mannopyranoside (2-α-d-Man-pn), have been prepared and characterized. The structures of two peracetylated diazides, as well as a nickel complex of glucose-type ligand, [Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4] have been determined by X-ray crystallography.

  两种带有糖单元的1,3-丙二胺衍生物，1,3-二氨基-2-丙基ß-d-吡喃葡萄糖苷（2-β-d-Glc-pn）和1,3-二氨基-2-丙基α-d-甘露糖苷（2-α-d-Man-pn）已经制备并表征。两种过乙酰化重氮化物以及葡萄糖型配体的镍络合物[Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4]的结构已通过X射线晶体学测定。
• N-linked glycolipids by Staudinger coupling of glycosylated alkyl diazides with fatty acids
  作者：Salih Mahdi Salman、Thorsten Heidelberg、Hairul Anuar Bin Tajuddin

  DOI：10.1016/j.carres.2013.03.028

  日期：2013.6

  Aiming for new glycolipids with enhanced chemical stability and close structural similarity to natural cell membrane lipids for the development of a drug delivery system, we have synthesized double amide analogs of glyco-glycerolipids. The synthesis applied a Staudinger reaction based coupling of a 1,3-diazide with fatty acid chlorides. While the concept furnished the desired glucosides in reasonable yields, the corresponding lactosides formed a tetrahydropyrimidine based 1: 1 coupling product instead. This unexpected coupling result likely originates from steric hindrance at the iminophosphorane intermediate and provides an interesting core structure for potentially bioactive surfactants. The assembly behavior of both glycolipid types was investigated by optical polarizing microscopy, DSC and surface tension studies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Carbohydrate-Linked Cisplatin Analogue Having Antitumor Activity
  作者：Yongsheng Chen、Mary J. Heeg、Paul G. Braunschweiger、Wenhua Xie、Peng G. Wang

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1768::aid-anie1768>3.0.co;2-6

  日期：1999.6.14

  An unprotected and intact carbohydrate moiety has been observed for the first time in a transition metal complex. The carbohydrate-linked platinum(II) complex cis-dichloro[(2-β-D-glucopyranosidyl)propane-1,3-diamine]platinum (see picture) is an analogue of cisplatin and exhibits comparable antitumor activity along with increased solubility in water.