(R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol | 27998-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-[(R)-phenylsulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 27998-50-1；64305-14-2；66536-76-3；66536-79-6；78821-93-9；78821-94-0；108741-29-3；118491-96-6；118491-97-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OXMABGRJYRIPQD-QPUJVOFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (R)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  pH DEPENDENT OXIDATION-REDUCTION OF 1-BENZENESULFENYL-2-PROPANONE AND ITS OXIDES BY A MICROORGANISM

  摘要：

  在弱酸性培养基中，将 1-苯磺酰基-2-丙酮与等球孢杆菌 IFO 3730 培养，可得到 (S)-1-苯磺酰基-2-丙醇。相反，在 pH 值为 8 的条件下用同一细菌进行培养时，只有(S)-醇转化为起始酮，(R)-醇被完整地回收。在 1-苯亚磺酰基-2-丙酮的反应中也观察到了类似的对映选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.581
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)propan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R_S^*,2S^*)-1-phenylsulfinyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  分子内螯合对硫稳定化碳负离子构型互变的影响

  摘要：

  硫稳定的碳负离子R 1 R 2 -SO经历构型互变，这受分子内螯合和大部分R的影响。

  DOI：

  10.1039/c39880000817

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。
• Enantioselective reduction of racemic ketones by yeast
  作者：Robyn L. Crumbie、Damon D. Ridley、Gregory W. Simpson

  DOI：10.1039/c39770000315

  日期：——

  Selective reductions of one enantiomer of simple racemic ketones have been observed with actively fermenting yeast; the method, which readily yields an optically active secondary alcohol and the recovered ketone in optically pure form, has led to the preparation of optically active sulphoxides and α-chloroketones.

  积极发酵的酵母已观察到一种简单的外消旋酮的对映异构体的选择性还原。该方法容易产生光学活性的仲醇和光学纯净形式的回收酮，从而导致了光学活性的亚砜和α-氯代酮的制备。
• Formation of single diastereomers of β-hydroxy sulfoxides by biotransformation of β-ketosulfides using <i>Helminthosporium</i> species NRRL 4671
  作者：Herbert L Holland、Nancy Ihasz、Brendan J Lounsbery

  DOI：10.1139/v02-091

  日期：2002.6.1

  Single biotransformations of 1-(phenylthio)-2-propanone and 1-(p-methoxyphenylthio)-2-propanone by the fungus Helminthosporium species NRRL 4671 resulted in both sulfur oxidation to the sulfoxide and carbonyl reduction to the alcohol. The corresponding (SS,SC)-1-sulfinyl-2-propanols were obtained as single diastereomers following simple crystallization.Key words: biocatalysis, biotransformation, carbonyl

  真菌 Helminthosporium NRRL 4671 对 1-(苯硫基)-2-丙酮和 1-(对甲氧基苯硫基)-2-丙酮的单一生物转化导致硫氧化为亚砜和羰基还原为醇。相应的(SS,SC)-1-亚磺酰基-2-丙醇通过简单的结晶得到单一的非对映异构体。关键词：生物催化，生物转化，羰基还原，蠕孢菌属。NRRL 4671，磺化氧化。
• Stereochemistry in alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Kazumasa Hamamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96361-5

  日期：——

  Alkylations of dianions of β-hydroxysulfoxides and β-hydroxysulfones have been found to be affected by chelation of a Li cation with a sulfinyl group and by coordination of the cation with tetrahydrofuran rather than a sulfonyl group, respectively.

  已经发现，β-羟基亚砜和β-羟基砜的二价阴离子的烷基化分别受Li阳离子与亚磺酰基的螯合以及阳离子与四氢呋喃而不是磺酰基的配位的影响。
• Diastereoselective α-alkylation of β-hydroxy sulfoxides and its application to the synthesis of (+)- and (3)-disparlure
  作者：Toshio Sato、Takatoshi Itoh、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96811-4

  日期：1987.1