3α-hydroxymethyl-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol | 5811-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3α-hydroxymethyl-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-3α-hydroxymethyltropan
• CAS: 5811-06-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: FVVPVQXWYUZWIA-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxymethyl-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol 、 2-(4-bromophenyl)propanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  降低镇痛和认知增强 α-托苯酯的灵活性类似物

  摘要：

  已经合成了一系列化合物 1 和 2 的半刚性类似物、两种有效的镇痛剂和认知增强剂，并测试了其镇痛活性（热板试验）和毒蕈碱亲和力（在大鼠大脑皮层中的结合）。发现它们通常不如参考化合物有效；其中只有一个 (22) 显示出对毒蕈碱受体的良好亲和力和与参考化合物相当的镇痛功效。在 30 mg/kg 的剂量下，22 也能够逆转双环胺的遗忘效应。由于这些化合物的镇痛作用受 5-HT4 拮抗剂 SDZ 205557 的影响，因此讨论了该受体的可能作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290208
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-8-azabicyclo<3.2.1>octane-3α-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3α-hydroxymethyl-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  降低镇痛和认知增强 α-托苯酯的灵活性类似物

  摘要：

  已经合成了一系列化合物 1 和 2 的半刚性类似物、两种有效的镇痛剂和认知增强剂，并测试了其镇痛活性（热板试验）和毒蕈碱亲和力（在大鼠大脑皮层中的结合）。发现它们通常不如参考化合物有效；其中只有一个 (22) 显示出对毒蕈碱受体的良好亲和力和与参考化合物相当的镇痛功效。在 30 mg/kg 的剂量下，22 也能够逆转双环胺的遗忘效应。由于这些化合物的镇痛作用受 5-HT4 拮抗剂 SDZ 205557 的影响，因此讨论了该受体的可能作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290208