2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester | 1207289-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-[[4-(3-bromopropoxy)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1207289-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 505.412
• InChiKey: RQKKOCBGNHQDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-{4'''-[4''-(3'-azido-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 (E)-2-{4'''-[4''-(3'-azido-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a new cleavable linker for “click”-based affinity chromatography

  摘要：

  我们合成了一种新的化学可裂解连接体，用于通过经典亲和层析法对生物大分子进行不依赖亲和力的洗脱。通过铜（I）催化的惠斯根1,3-二极环加成反应，这种偶氮基连接体可与生物素丙炔酰胺等 "click "衍生配体高效结合。与 Affi-Gel 基质的结合既高效又具有选择性。用连二亚硫酸钠处理后，捕获的物质很容易从树脂中释放出来。在这些温和的洗脱条件下，可以从复杂的蛋白质混合物（如胎牛血清中的蛋白质混合物）中有效地分离出亲和剂。

  DOI：

  10.1039/b916693a
• 作为产物：
  描述：

  2-[4'-(4''-hydroxy-phenylazo)-benzoylamino]-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a new cleavable linker for “click”-based affinity chromatography

  摘要：

  我们合成了一种新的化学可裂解连接体，用于通过经典亲和层析法对生物大分子进行不依赖亲和力的洗脱。通过铜（I）催化的惠斯根1,3-二极环加成反应，这种偶氮基连接体可与生物素丙炔酰胺等 "click "衍生配体高效结合。与 Affi-Gel 基质的结合既高效又具有选择性。用连二亚硫酸钠处理后，捕获的物质很容易从树脂中释放出来。在这些温和的洗脱条件下，可以从复杂的蛋白质混合物（如胎牛血清中的蛋白质混合物）中有效地分离出亲和剂。

  DOI：

  10.1039/b916693a