2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester | 1207289-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[4-[[4-(3-bromopropoxy)phenyl]diazenyl]benzoyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1207289-69-7
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₄
• 分子量: 505.412
• InChiKey: RQKKOCBGNHQDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-{4'''-[4''-(3'-azido-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 (E)-2-{4'''-[4''-(3'-azido-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a new cleavable linker for “click”-based affinity chromatography

  摘要：

  我们合成了一种新的化学可裂解连接体，用于通过经典亲和层析法对生物大分子进行不依赖亲和力的洗脱。通过铜（I）催化的惠斯根1,3-二极环加成反应，这种偶氮基连接体可与生物素丙炔酰胺等 "click "衍生配体高效结合。与 Affi-Gel 基质的结合既高效又具有选择性。用连二亚硫酸钠处理后，捕获的物质很容易从树脂中释放出来。在这些温和的洗脱条件下，可以从复杂的蛋白质混合物（如胎牛血清中的蛋白质混合物）中有效地分离出亲和剂。

  DOI：

  10.1039/b916693a
• 作为产物：
  描述：

  2-[4'-(4''-hydroxy-phenylazo)-benzoylamino]-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-{4'''-[4''-(3'-bromo-propoxy)-phenylazo]-benzoylamino}-ethyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of a new cleavable linker for “click”-based affinity chromatography

  摘要：

  我们合成了一种新的化学可裂解连接体，用于通过经典亲和层析法对生物大分子进行不依赖亲和力的洗脱。通过铜（I）催化的惠斯根1,3-二极环加成反应，这种偶氮基连接体可与生物素丙炔酰胺等 "click "衍生配体高效结合。与 Affi-Gel 基质的结合既高效又具有选择性。用连二亚硫酸钠处理后，捕获的物质很容易从树脂中释放出来。在这些温和的洗脱条件下，可以从复杂的蛋白质混合物（如胎牛血清中的蛋白质混合物）中有效地分离出亲和剂。

  DOI：

  10.1039/b916693a

文献信息

• Synthesis and application of a new cleavable linker for “click”-based affinity chromatography
  作者：Felicetta Landi、Conny M. Johansson、Dominic J. Campopiano、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/b916693a

  日期：——

  A new chemically-cleavable linker has been synthesised for the affinity-independent elution of biomolecules by classical affinity chromatography. This azo-based linker is shown to couple efficiently with “click” derivatised ligands such as biotin propargyl amide through a copper(I)-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Binding to Affi-Gel matrices displaying ligands coupled to the new linker is both efficient and selective. The captured material may be readily released from the resin upon treatment with sodium dithionite. These mild elution conditions have allowed for the efficient isolation of the affinity partner from complex protein mixtures such as those found in fetal bovine serum.

  我们合成了一种新的化学可裂解连接体，用于通过经典亲和层析法对生物大分子进行不依赖亲和力的洗脱。通过铜（I）催化的惠斯根1,3-二极环加成反应，这种偶氮基连接体可与生物素丙炔酰胺等 "click "衍生配体高效结合。与 Affi-Gel 基质的结合既高效又具有选择性。用连二亚硫酸钠处理后，捕获的物质很容易从树脂中释放出来。在这些温和的洗脱条件下，可以从复杂的蛋白质混合物（如胎牛血清中的蛋白质混合物）中有效地分离出亲和剂。