2-iodo-2-(trimethylsilyl)ethanol | 18157-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-iodo-2-(trimethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 2-iodo-2-trimethylsilanyl-ethanol；2-Jod-2-trimethylsilyl-aethanol；2-Iodo-2-(trimethylsilyl)aethanol
• CAS: 18157-39-6
• 化学式: C₅H₁₃IOSi
• 分子量: 244.148
• InChiKey: MIGUMBITTJZKCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三甲基硅烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,2-三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-iodo-2-(trimethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺与乙烯基硅烷在氧化条件下的反应

  摘要：

  在氧化剂 (t-BuOCl + NaI) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 存在下，乙酰胺、苯甲酰胺和三氟乙酰胺与三甲基（乙烯基）-、三苯基（乙烯基）-、二甲基（二乙烯基）-和二苯基（二乙烯基）硅烷的反应) 在乙腈中进行了研究。通常，所有不饱和硅烷与三氟乙酰胺反应生成卤代酰胺化产物，而与乙酰胺或苯甲酰胺反应主要生成卤化产物。在 NBS 诱导的三甲基乙烯基硅烷与所有研究的酰胺的反应中，含有 MeCONH 部分的溴胺化产物的形成清楚地表明，该反应在溶剂 (MeCN) 拦截下进行，而不是通过酰胺亲核试剂的攻击进行。来自 NBS 促进反应的溴酰胺化产物经过碱诱导环化成相应的 1，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122230

文献信息

• Oxidative sulfamidation of vinyl silanes: A route to diverse silylated N-Heterocycles
  作者：Vera V. Astakhova、Bagrat A. Shainyan、Mikhail Yu. Moskalik、Irina V. Sterkhova

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.045

  日期：2019.8

  The reaction of trimethyl(vinyl)silane 1 and dimethyl(divinyl)silane 2 with various sulfonamides in the oxidative system (tert-BuOCl + NaI) has been studied and shown to be an efficient approach for the synthesis of silylated N-heterocycles. Triflamide demonstrated the reactivity principally different from that of arenesulfonamides. With silane 1, it afforded the products of iodochlorination and bis(triflamidation)

  已经研究了三甲基（乙烯基）硅烷1和二甲基（二乙烯基）硅烷2与各种磺酰胺在氧化体系（叔-BuOCl + NaI）中的反应，并证明是合成甲硅烷基化N-杂环的有效方法。三氟化物的反应活性与芳烃磺酰胺基本不同。对于硅烷1，它提供了碘氯化和双（三氟化）（主要）的产物，而芳烃磺酰胺以高达91％的收率提供了N-芳烃磺酰基氮丙啶。硅烷2用芳烃磺酰胺制得单和双（碘代氯化），单和双（叠氮）和3,5-二碘-4,4-二甲基-1-（芳基磺酰基）-1,4-氮杂亚麻烷的产物。相反，除卤化和碘代三氟化作用的产物外，三氟化物出乎意料地得到了3-（三氟甲基磺酰基）-5-（三氟代）恶唑烷作为主要产物。X射线分析证明了大多数杂环产物的结构。通过与全碳类似物进行比较，讨论了底物中甲硅烷基和试剂中取代基对氧化亚酰胺化过程的影响。
• Seyferth; Kahlen, Zeitschrift fur Naturforschung, 1959, vol. 14b, p. 137
  作者：Seyferth、Kahlen

  DOI：——

  日期：——
• Vakhrushev,L.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1973, vol. 43, p. 682
  作者：Vakhrushev,L.P. et al.

  DOI：——

  日期：——