(2S,3S,4R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol | 310901-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
• CAS: 310901-16-7
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: YHEBLDVRGKBLKZ-XGUBFFRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-2,4-dimethyl-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Dialdehydes with Optically Active Cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]Optically active cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium complexes have been employed for the desymmetrization of meso-dialdehydes. Allylation of these dialdehydes and subsequent oxidation afford chiral lactones with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0057434
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-6-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以49%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-oct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-Dialdehydes with Optically Active Cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium Complexes

  摘要：

  [GRAPHICS]Optically active cyclopentadienyldialkoxyallyltitanium complexes have been employed for the desymmetrization of meso-dialdehydes. Allylation of these dialdehydes and subsequent oxidation afford chiral lactones with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0057434