(-)-tert-butyl (S)-3-(2-(trityloxy)ethylamino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl)propanoate | 1427722-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (S)-3-(2-(trityloxy)ethylamino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1427722-38-0
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₅
• 分子量: 646.827
• InChiKey: JWZBYYAJCUAVNV-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (S)-3-(2-(trityloxy)ethylamino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-tert-butyl (S)-3-(2-hydroxyethyl)amino-3-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)propanoate 、 (-)-tert-butyl (R)-3-(2-hydroxyethyl)amino-3-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  关键的配置文件的手性二醚介导的烯醇盐与酰胺锂的不对称共轭氨基锂化作为（-）-kopsinine的全合成的关键

  摘要：

  在-78°C条件下，在甲苯中于-78°C下用酰胺锂在丙烯中手性二醚介导的吲哚基丙酸酯与氨基酰胺的不对称氨基甲酸酯化反应，得到相应的共轭加成产物，其ee值为97％，收率为89％。但是，如果选择在甲醇中的氯化氢作为淬灭剂，则在-78°C进行3小时的氨基甲酰化反应可得到相应的加合物，其ee率为97％，收率为54％，同时回收了起始烯酸酯，收率为39％。基于在-78°C下反应不完全且反应缓慢的发现，将氨基锂化条件优化为在-60°C下放置15 h，随后在添加DMPU时用卤代烷捕获烯醇化物，得到了所需的氨基烷基化产物（98） ee百分含量为89％。通过检测不对称氨基甲硅烷基化反应，进一步实现了全合成（-）-kopsinine的方法。N-羟乙胺当量，一锅哌啶的形成，和克莱森缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylmethyloxy)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (-)-tert-butyl (S)-3-(2-(trityloxy)ethylamino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  关键的配置文件的手性二醚介导的烯醇盐与酰胺锂的不对称共轭氨基锂化作为（-）-kopsinine的全合成的关键

  摘要：

  在-78°C条件下，在甲苯中于-78°C下用酰胺锂在丙烯中手性二醚介导的吲哚基丙酸酯与氨基酰胺的不对称氨基甲酸酯化反应，得到相应的共轭加成产物，其ee值为97％，收率为89％。但是，如果选择在甲醇中的氯化氢作为淬灭剂，则在-78°C进行3小时的氨基甲酰化反应可得到相应的加合物，其ee率为97％，收率为54％，同时回收了起始烯酸酯，收率为39％。基于在-78°C下反应不完全且反应缓慢的发现，将氨基锂化条件优化为在-60°C下放置15 h，随后在添加DMPU时用卤代烷捕获烯醇化物，得到了所需的氨基烷基化产物（98） ee百分含量为89％。通过检测不对称氨基甲硅烷基化反应，进一步实现了全合成（-）-kopsinine的方法。N-羟乙胺当量，一锅哌啶的形成，和克莱森缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.035