双(2-噻吩基)甲基苯基硅烷 | 31650-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 双(2-噻吩基)甲基苯基硅烷
• 英文名称: bis(2-thienyl)methylphenylsilane
• 英文别名: Methyl-phenyl-dithiophen-2-ylsilane
• CAS: 31650-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂Si
• 分子量: 286.494
• InChiKey: KDCDRZCHWSWSHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-噻吩基)甲基苯基硅烷 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl(phenyl)silanediol
  参考文献：
  名称：

  Bis(2-thienyl)silanes: new, versatile precursors to arylsilanediols

  摘要：

  Silanediols have been shown to be effective bioisosteres for the hydrated carbonyl group. Current methods for the formation of silanediols place a number of constraints on how and where this functionality may be used. A range of arylsilanes that would allow both the formation of arylsilanediols and that are also compatible with multi-step synthetic routes, have been investigated as possible precursors to silanediols. Through this study bis(2-furyl)silanes and, in particular, bis(2-thienyl)si lanes have been identified as practical precursors to arylsilanediols. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.095
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 甲基苯基二氯硅烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 双(2-噻吩基)甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  含噻吩和蒽醌单元的有机硅聚合物的合成及电学性质

  摘要：

  使用钯催化剂合成了主链中含有噻吩和蒽醌单元的有机硅聚合物。这些聚合物是可溶的，硅原子上的取代基显示出小的紫外吸收变化。一些聚合物通过电化学还原表现出阳离子掺杂（n-掺杂），这种掺杂过程似乎取决于硅原子上取代基的种类。当掺杂萘化钠时，这些聚合物显示出 3 × 10-5 S cm-1 的电导率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1244

文献信息

• Electrochemical synthesis of bis(2-thienyl) silanes, 2-thienylchlorosilanes, bis[5-(2-bromothienyl)]silanes, and 5-(2-bromothienyl) dimethylchlorosilane, precursors of poly[(silanylene)thiophene]s
  作者：Carole Moreau、Françoise Serein-Spirau、Michel Bordeau、Claude Biran、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06333-4

  日期：1996.9

  Bis(2-thienyl)silanes and bis[5-(2-bromothienyl)]silanes were synthesized by electrochemical reduction of monohalothiophenes (Br,Cl) and 2,5-dibromothiophene respectively in the presence of a dichlorosilane in THF or LME, using an undivided cell, a sacrificial Mg or Al anode, a constant current density and tetrabutylammonium bromide as the supporting electrolyte. In addition, when dichlorosilanes were

  通过在THF或LME中在二氯硅烷存在下分别通过单卤代噻吩（Br，Cl）和2,5-二溴噻吩的电化学还原反应，合成了双（2-噻吩基）硅烷和双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷一个未分割的电池，一个牺牲性的Mg或Al阳极，一个恒定的电流密度和四丁基溴化铵作为支持电解质。另外，当大量使用二氯硅烷时，卤代噻吩仅进行单偶联反应，选择性地导致噻吩基氯硅烷，这揭示了电化学方法的多功能性。