5'-deoxy-5'-[4-(α-D-xylopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine | 1195960-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-[4-(α-D-xylopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[4-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1195960-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₉
• 分子量: 455.425
• InChiKey: TYHOGLMORHBMCF-XEAXUIJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl-α-D-xylopyranoside 、 在 5-(1,2-dihydroxyethyl)-4-hydroxy-3-(sodiooxy)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5'-deoxy-5'-[4-(α-D-xylopyranosyloxymethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase
  作者：Andrew S. Rowan、Nathan I. Nicely、Nicola Cochrane、Wjatschesslaw A. Wlassoff、Al Claiborne、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b909729e

  日期：——

  The synthesis of a library of nucleoside triphoshate mimetics is described where the Mg2+ chelated triphosphate sidechain is replaced by an uncharged methylene-triazole linked monosaccharide sidechain. The compounds have been evaluated as inhibitors of Bacillus anthracispantothenate kinase and a competitive inhibitor has been identified with a Ki that is 3-fold lower than the Km value of ATP.

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。