acetic acid 4-phenyl-1-vinyl-butyl ester | 64193-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-phenyl-1-vinyl-butyl ester
• 英文别名: acetic acid 1-(3-phenylpropyl)allyl ester；6-Phenylhex-1-en-3-yl acetate
• CAS: 64193-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LDANTXUPYSJFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-phenyl-1-vinyl-butyl ester 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-oxo-5-phenylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  胺基处理在新型烯-二醇类型重排臭氧取代取代的烯丙基甲硅烷基醚或-烯丙基酯中的合成应用

  摘要：

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.135
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 acetic acid 4-phenyl-1-vinyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Interception of Transient Allyl Radicals with Low-Valent Allylpalladium Chemistry: Tandem Pd(0/II/I)–Pd(0/II/I/II) Cycles in Photoredox/Pd Dual-Catalytic Enantioselective C(sp3)–C(sp3) Homocoupling
  作者：Bo Li、Hong-Hao Zhang、Yongrui Luo、Shouyun Yu、William A. Goddard III、Yanfeng Dang

  DOI：10.1021/jacs.4c00676

  日期：2024.3.6

  pathways highlights the bifunctional role of Pd(I)-allyl species in the generation and interception of transient allyl radicals. Moreover, the mechanism implies divergent substrate-activation modes in this homocoupling reaction, suggesting a theoretical possibility for cross-coupling. Combined, the current study offers a novel mechanistic hypothesis for photoredox/Pd dual catalysis and highlights the use

  我们对烯丙基亲电子试剂的不对称光氧化还原/Pd 双催化还原 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 自偶联机理进行了全面的计算和实验研究。与光氧化还原通过高价金属有机物质的轻松还原消除促进键形成的典型假设形成鲜明对比，我们的计算分析揭示了一个有趣的低价烯丙基钯途径，其特征是 Pd(0/II/I)– 的串联操作Pd(0/II/I/II) 循环。具体来说，我们提出（i）光氧化还原/Pd系统能够从低价Pd（I）-烯丙基物种中原位生成烯丙基自由基，以及（ii）通过手性Pd（I）-烯丙基物种有效拦截短暂的烯丙基自由基)-烯丙基导致形成对映体富集的产物。值得注意的是，这两种途径的合作凸显了 Pd(I)-烯丙基物种在瞬时烯丙基自由基的产生和拦截中的双功能作用。此外，该机制意味着该自偶联反应中存在不同的底物激活模式，这表明交叉偶联的理论可能性。结合起来，当前的研究为光氧化还原/钯双重催化提供了一种新颖的机制假