2-[1-[(2R)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(oxan-4-yloxy)ethyl]-5-methyl-6-(1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-2-methylpropanamide | 1434639-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-[1-[(2R)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(oxan-4-yloxy)ethyl]-5-methyl-6-(1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-2-methylpropanamide
• 英文别名: ND-646；ND-30；2-[1-[(2~{r})-2-(2-Methoxyphenyl)-2-(Oxan-4-Yloxy)ethyl]-5-Methyl-6-(1,3-Oxazol-2-Yl)-2,4-Bis(Oxidanylidene)thieno[2,3-D]pyrimidin-3-Yl]-2-Methyl-Propanamide；2-[1-[(2R)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(oxan-4-yloxy)ethyl]-5-methyl-6-(1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dioxothieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1434639-57-2
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 568.651
• InChiKey: HSRWXLIYNCKHRZ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ND-630 在 ammonium hydroxide 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到2-[1-[(2R)-2-(2-methoxyphenyl)-2-(oxan-4-yloxy)ethyl]-5-methyl-6-(1,3-oxazol-2-yl)-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H-thieno[2,3-d]pyrimidin-3-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  ND-646及其衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶1抑制剂的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶1（ACC1）是从头脂肪酸合成（FASyn）途径中的第一个酶和限速酶。在这项研究中，我们通过公共数据库分析和临床样本测试，首次验证了ACC1 mRNA在非小细胞肺癌（NSCLC）中过表达，并伴随着ACC1 CpG岛S岸DNA甲基化的降低。 。我们的研究进一步表明，NSCLC患者的ACC1水平升高与预后不良有关。此外，我们开发了制备已知ACC抑制剂ND-646的新颖合成路线，合成了其一系列衍生物，并评估了其对酶ACC1和A549细胞的活性。结果，大多数测试化合物显示出有效的ACC1抑制活性，IC50值为3-10 nM。其中化合物A2，A7和A9通过削弱细胞生长并诱导细胞死亡，显示出很强的癌症抑制活性，IC50值为9-17 nM。SAR的初步分析清楚地表明，（R）-构型和酰胺基对ACC1和A549抑制至关重要，因为化合物（S）-A1（ND-646的对映异构体）对ACC1的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105010

文献信息

• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• ACC inhibitors and uses thereof
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US10472374B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了可用作乙酰辅酶羧化酶（ACC）抑制剂的化合物、其组合物及其使用方法。
• Pesticidal compositions and uses thereof
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US10941157B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Provided herein are compounds that exhibit activity as fungicides and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants and can be applied to said plants in a variety of ways.

  本文提供的化合物具有杀真菌剂的活性，可用于例如控制植物中真菌病原体的方法，并能以多种方式应用于上述植物。
• Compounds and their uses as ACC inhibitors
  申请人：NANJING RUIJIE PHARMATECH CO., LTD.

  公开号：US10995099B2

  公开（公告）日：2021-05-04

  The present invention provides compounds of Formula (I) which can be used as ACC inhibitors and potently as therapeutic agents against diseases mediated by ACC.

  本发明提供的式 (I) 化合物可用作 ACC 抑制剂，并能有效治疗由 ACC 介导的疾病。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166585A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Provided herein are compounds that exhibit activity as fungicides and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants and can be applied to said plants in a variety of ways.