2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine | 1203477-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1203477-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClFN₅O₃
• 分子量: 317.707
• InChiKey: CJJYFYBLUCRPNW-ZFVISAGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methoxy-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到2-chloro-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-Methyl-2'-FluoroArabinoNucleosides 的合成及抗癌评价

  摘要：

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903091946

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl-2′-Fluoro <i>Arabino</i> Nucleosides
  作者：Kamal N. Tiwari、Anita T. Shortnacy-Fowler、William B. Parker、William R. Waud、John A. Secrist

  DOI：10.1080/15257770903091946

  日期：2009.8.11

  As part of an ongoing program to develop novel antitumor agents over the years, we have synthesized and evaluated a number of 4′-C-substituted nucleosides. A few years ago, we reported the first synthesis of 4′-C-hydroxymethyl-2′-fluoro arabino nucleosides, which did not exhibit any cytotoxicity. In our exploration of related compounds, we synthesized and evaluated the 4′-C-methyl-2′-fluoro arabino

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。