(R)-1-((2S,4S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-2-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1020267-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-((2S,4S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-2-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1020267-66-6
• 化学式: C₃₁H₄₃F₃O₁₁
• 分子量: 648.671
• InChiKey: KIYNLXPEVZMFHQ-DEADIZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,6R)-6-((R)-2-hydroxypent-4-enyl)-4-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxy-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(R)-1-((2S,4S,6R)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trimethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-2-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物（-）-clavosolide D的全合成。

  摘要：

  描述了海洋天然产物（-）-clavosolide D的第一个全合成，证实了被全甲基化D-木糖部分糖基化的不对称16元乙交酯的结构。使用立体选择性Prins环化方法有效组装两个四氢吡喃后，通过烯丙基化/异构化/反环丙烷化顺序引入侧链。最后的大环内酯化步骤是在Yamaguchi条件下完成的。

  DOI：

  10.1021/ol800386d