3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one | 1033295-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
• CAS: 1033295-17-8
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₇
• 分子量: 638.761
• InChiKey: DQZCPRAJCJFHKI-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-α-heptylidynethymidine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(hexyl)-furo[2,3-d]pyrimidin-3H-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有带有末端三键的炔基侧链的Pyrrolo-dC寡核苷酸：通过叠氮化物-炔烃“点击”反应制备的合成，碱基配对和荧光染料偶联物。

  摘要：

  通过铜催化的环化作用将5-（Octa-1,7-二炔基）-2'-脱氧尿苷转化为呋喃-dU衍生物7。通过氨解反应形成吡咯并C衍生物3。使用铜（I）-将双环核苷3和7以及相应的全部包含末端C [三键] C键的非环状前体4和6与非荧光3-叠氮基-7-羟基香豆素5缀合。催化Huisgen-Sharpless-Meldal环加成反应“点击反应”。形成强荧光的1H-1,2,3-三唑共轭物（30-33），其中掺入了两个荧光报告分子-pyrdC核苷和香豆素部分。含有6-炔基和6-烷基7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-的一个寡核苷酸已经通过固相合成使用亚磷酰胺结构单元10和13制备了；一个核苷（3和2f）；吡咯-dC寡核苷酸是在氨处理过程中形成的。研究了含有3个及相关衍生物的寡核苷酸的双链稳定性。具有末端三键键合核苷（如3）的寡核苷酸比没有侧链末端不饱和键的寡核苷酸更稳定。开链导数（4）甚至更有效。

  DOI：

  10.1039/b719459e