(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal | 1173695-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal
• CAS: 1173695-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: CGOMKURFTZUVOP-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以85 %的产率得到(E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性乙烯基环丙烷-环戊烯 (VCP-CP) 重排

  摘要：

  2-烯基取代的环丙基乙醛使用 Jorgensen-Hayashi 型催化剂进行对映选择性乙烯基环丙烷-环戊烯 (VCP-CP) 重排。该反应通过烯胺/亚胺活化进行，包括原位生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体经历开环/环化。计算研究连​​同实验数据支持 II 型 DYKAT 过程运行。

  DOI：

  10.1002/anie.202302416
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以42.66 g的产率得到(E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  富马酸的合成研究：AB环部分的构建

  摘要：

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.039

文献信息

• Synthetic study of fomitellic acids: construction of the AB ring moiety
  作者：Makoto Yamaoka、Yuichi Fukatsu、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.039

  日期：2009.7

  Stereocontrolled synthesis of a fully functionalized AB ring moiety of fomitellic acids was accomplished. The tricyclic skeleton was stereoselectively constructed by means of titanium(III)-mediated radical cascade cyclization of epoxypolyene. The stereochemistry at C1 and C3 was controlled by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation, respectively.

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。
• Organocatalytic Enantioselective Vinylcyclopropane‐Cyclopentene (VCP‐CP) Rearrangement
  作者：Gorka Garay、Josebe Hurtado、Manuel Pedrón、Lorena García、Efraim Reyes、Eduardo Sánchez‐Díez、Tomás Tejero、Luisa Carrillo、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.202302416

  日期：2023.5.22

  2-Alkenyl-substituted cyclopropylacetaldehydes undergo enantioselective vinylcyclopropane-cyclopentene (VCP-CP) rearrangement using a Jorgensen-Hayashi-type catalyst. The reaction proceeds through enamine/iminium activation and comprises the in situ generation of a donor-acceptor cyclopropane intermediate that undergoes ring-opening/cyclization. Computational studies together with the experimental

  2-烯基取代的环丙基乙醛使用 Jorgensen-Hayashi 型催化剂进行对映选择性乙烯基环丙烷-环戊烯 (VCP-CP) 重排。该反应通过烯胺/亚胺活化进行，包括原位生成供体-受体环丙烷中间体，该中间体经历开环/环化。计算研究连​​同实验数据支持 II 型 DYKAT 过程运行。