<2-(F-hexyl)-ethoxy>phosphoryldichloride | 134052-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: <2-(F-hexyl)-ethoxy>phosphoryldichloride
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluoro-octyl phosphorodichloridate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl Phosphorodichloridate；8-dichlorophosphoryloxy-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane
• CAS: 134052-00-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₁₃O₂P
• 分子量: 480.978
• InChiKey: HMOCHFBKHVBTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(F-hexyl)-ethoxy>phosphoryldichloride 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 反应 2.08h， 生成 D-Glucose 6-(sodium 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoro-octyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖3-和6- [2-（全氟烷基）乙基]磷酸酯的合成：一种新型的生物医学阴离子表面活性剂。

  摘要：

  D-葡萄糖3-和6- [2-（全氟己基或-辛基）乙基磷酸钠]是通过1,2,3,4，-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖与2-（全氟烷基）乙基磷二三唑并接着进行O-脱乙酰化或脱缩醛化。化合物的结构是根据1H-，19F-，31P-和13C-NMR数据确定的。这些盐具有很强的表面活性，并具有良好的生物相容性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90578-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到<2-(F-hexyl)-ethoxy>phosphoryldichloride
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖3-和6- [2-（全氟烷基）乙基]磷酸酯的合成：一种新型的生物医学阴离子表面活性剂。

  摘要：

  D-葡萄糖3-和6- [2-（全氟己基或-辛基）乙基磷酸钠]是通过1,2,3,4，-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖与2-（全氟烷基）乙基磷二三唑并接着进行O-脱乙酰化或脱缩醛化。化合物的结构是根据1H-，19F-，31P-和13C-NMR数据确定的。这些盐具有很强的表面活性，并具有良好的生物相容性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90578-0

文献信息

• Synthesis and characterization of new highly fluorinated phosphoramidates
  作者：F. Laribi、M. A. K. Sanhoury、H. Mechi、D. Merlet、I. Chehidi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910847

  日期：2021.6.18

  (14)) was performed through phosphorylation of corresponding highly fluorinated alcohols with P(O)Cl3 in dry diethyl ether followed by aminolysis. However, the former phosphoramidates (1–6) and corresponding morpholinyl derivatives 7 and 8 were alternatively prepared in better yields from phosphoramidation reaction of bis(fluoroalkyl)phosphites with amines in the presence of I2 and H2O2 in dichloromethane

  摘要 一锅合成新的双（多氟烷基）二烷基氨基磷酰胺酸酯（R F（CH 2）2 O）2 P（O）NR 2（1-6）（R F = C 6 F 13，NR 2 = NC 5 H 10（1），NC 4 H 8（2），NEt 2（3）; R F = C 8 F 17，NR 2 = NC 5 H 10（4），NC4 H 8（5），NEt 2（6））和多氟烷基双（二烷基氨基）膦酰胺酸酯R F（CH 2）2 OP（O）（NR 2）2（9-14）（R F = C 6 F 13， NR 2 = NC 5 H 10（9），NC 4 H 8（10），NEt 2（11）; R F = C 8 F 17，NR 2＝ NC 5 H 10（12），NC 4 H 8（13），NEt 2（14））是通过在干燥的乙醚中用P（O）Cl 3对相应的高度氟化的醇进行磷酸化然后进行氨解而进行的。但是，前者的氨基磷酸酯（1 - 6）和相应
• Synthesis and preliminary data on the biocompatibility and emulsifying properties of perfluoroalkylated phosphoramidates as injectable surfactants
  作者：MP Krafft、P Vierling、JG Riess

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90151-c

  日期：1991.7

  Perfluoroalkylated dimorpholinophosphoramidates, 1-4, were synthesized in 65-80% yield by phosphorylation of the appropriate perfluoroalkylated alcohol by phosphorus oxytrichloride, followed by reaction with morpholine. Preliminary biological tests (effect on cell cultures, hemolysis of red blood cells, and acute in vivo toxicity in mice) performed on compounds 1 to 5 show that the F-alkylated derivatives 1 to 4 are better tolerated than their hydrocarbon analog 5 in spite of their higher surface activity. Where the emulsification of fluorocarbons is concerned, the incorporation of the perfluoroalkylated compounds 1 to 4 in 20% w/v F-decalin/lecithin-based emulsions results in a slight stabilizing effect (not found for the hydrocarbon analog 5), detectable only after one month of storage at 25-degrees-C. However, when used as the sole surfactant, the F-alkylated dimorpholinophosphoramidates show no emulsifying properties; this may be assigned to insufficient hydrophilicity of the dimorpholinophosphoramidate head.